O'Grady ma w dorobku cztery medale igrzysk, wszystkie zdobył jednak w rywalizacji na torze. Ich kolekcjonowanie rozpoczął w Barcelonie w 1992 roku, kiedy razem z kolegami wywalczył srebrny krążek w wyścigu drużynowym. Największy sukces odniósł 12 lat później w Atenach triumfując w madisonie. W australijskiej reprezentacji znaleźli się jeszcze: ubiegłoroczny zwycięzca Tour de France Cadel Evans, Matt Goss, Simon Gerrans oraz Michael Rogers. Olimpijski wyścig ze startu wspólnego odbędzie się 28 lipca; jego trasa liczy 250 km.