36-letni Kupczyk będzie niósł polską flagę 7 lutego, podczas ceremonii otwarcia 22. ZIO w Soczi. Przed nim podobnego zaszczytu dostąpiło 17 sportowców, w tym trzech dwukrotnie: Stanisław Marusarz (skoki narciarskie), Józef Łuszczek (biegi narciarskie) i Henryk Gruth (hokej na lodzie). Natomiast podczas pierwszych igrzysk, w 1924 roku w Chamonix, chorążym był Kazimierz Smogorzewski. Reprezentanci Polski spóźnili się na początek uroczystości, dlatego zastąpił ich dziennikarz. Chorążowie reprezentacji Polski na zimowe igrzyska olimpijskie: 2014 (Soczi) - Dawid Kupczyk (bobsleje) 2010 (Vancouver) - Konrad Niedźwiedzki (łyżwiarstwo szybkie) 2006 (Turyn) - Paulina Ligocka (snowboard) 2002 (Salt Lake City) - Mariusz Siudek (łyżwiarstwo figurowe) 1998 (Nagano) - Jan Ziemianin (biathlon) 1994 (Lillehammer) - Tomasz Sikora (biathlon) 1992 (Albertville) - Henryk Gruth (hokej na lodzie) 1988 (Calgary) - Henryk Gruth (hokej na lodzie) 1984 (Sarajewo) - Józef Łuszczek (biegi narciarskie) 1980 (Lake Placid) - Józef Łuszczek (biegi narciarskie) 1976 (Innsbruck) - Wojciech Truchan (biathlon) 1972 (Sapporo) - Andrzej Bachleda-Curuś (narciarstwo alpejskie) 1968 (Grenoble) - Stanisław Szczepaniak (biathlon) 1964 (Innsbruck) - Jerzy Wojnar (saneczkarstwo) 1960 (Squaw Valley) - Józef Karpiel (kombinacja norweska) 1956 (Cortina d'Ampezzo) - Tadeusz Kwapień (biegi narciarskie) 1952 (Oslo) - Stanisław Marusarz (skoki narciarskie) 1948 (St. Moritz) - Stanisław Marusarz (skoki narciarskie) 1936 (Garmisch-Partenkirchen) - Bronisław Czech (biegi narciarskie, skoki, kombinacja norweska, narciarstwo alpejskie) 1932 (Lake Placid) - Józef Stogowski (hokej na lodzie) 1928 (St. Moritz) - Andrzej Krzeptowski I (skoki, kombinacja norweska) 1924 (Chamonix) - Kazimierz Smogorzewski (dziennikarz)